Kemudian, Happy mencoba untuk terjun ke genre musik lainnya dengan bergabung pada sebuah band atas ajakan teman-temannya. Hingga seringkali mengikuti berbagai ajang festival ataupun event tertentu.
Sempat mengikuti audisi D’Academy di tahun 2016, Happy Asmara mendapatkan golden ticket dari Dewi Persik. Namun, ia tidak melanjutkan ke babak selanjutnya lantaran tidak mengangkat telfon dari pihak stasiun televisi karena takut penipuan.
Memiliki cita-cita menjadi guru, membuat Happy menempuh pendidikan guru sekolah dasar (PGSD) di Universitas Terbuka Malang.
Pada 2018, Happy bergabung dengan label musik GTA. Ia mulai merilis single berjudul “Salah” pada tahun 2019 dan disusul dengan single berjudul “Tak Ikhlasno” yang menjadi trending di YouTube Indonesia.
Happy Asmara mengaku terinspirasi oleh Didi Kempot, dan pernah berkesempatan untuk berkolaborasi pada lagu “Ati Dudu Wesi”.
Telah banyak single yang ia rilis, baik single original hingga single daur ulang. Berikut single original yang dirilis oleh Happy Asmara:
• Salah (2019)
• Tak Ikhlasno (2019)
• Balik Kanan Wae (2019)
• Ojo Geton (2019)
• Biasane Mung Nyawang ft. Eny Sagita (2020)
• Sotya ft. Eny Sagita (2020)
• Ra Bakal Keganti ft. Dwi Putra (2020)
• Ati Dudu Wesi ft. Didi Kempot (2020)
• Getun Mburi ft. Deni Caknan (2020)
• Dungo ft. Cak Percil (2020)
• Pepujaning Ati ft. Staso Prasetyo (2020)
• Bertepuk Sebelah Tangan ft. Gamma1 (2020)
• Aku Sing Berjuang Kowe Sing Disayang ft. Pakle, RPH, Ndarboy Genk, dan Pendhoza (2020)
• Ojo Di Getuni ft. Mahesa Oki (2020)
• Cemburu ft. Lenk (2020)
• Kebal Kelaran (2020)
• Sampun Lilo (2020)
• Bahagiamu (2020)
• Iri Bilang Bos (2020)
• Wes Tatas (2020)
• Purik (2020)
• Ojo Dadi Pecundang (2021)
• Tak Warahi Carane (2021)
• Siji Wektu (2021)
• Diungkit-ungkit ft. Vichi Mahardica (2021)
• Satru ft. Deni Caknan (2021)
• Hayu Gasken Ah ft. Putih Abu-abu (2021)
• Tepung Kanji 2 ft. James AP (2022)
• Cukup (2022)
• Tukangku Sayang (2022)
• Tanpo Aku (Sing Ati-ati) (2022)
• Suwun Lorone (2022)