Ip Man kemudian mendatangi markas mereka, untuk menangkap sang pemimpin. Dengan pertarungan tak terelakkan, akhirnya sang Kung Fu Master berhasil menangkap San Ye.
Akan tetapi, muncullah propaganda dari tentara Jepang yang ingin menjatuhkan IP Man, dan menduduki kota Foshan.
Dalam aksinya tersebut, mereka berusaha merusak nama baik Ip Man, hingga mengancam akan mencelakai keluarga Ip man.
Di tengah masalah dan usaha Ip Man untuk menyelesaikannya, muncul sosok ‘paman’ yang berperan sebagai tokoh pahlawan bertopeng hitam.
Ip Man semakin tersudut, ketika para petinggi kepolisian mulai memihak tentara Jepang. Sehingga akhirnya ia memilih untuk mengundurkan diri.
Namun, masalah tetap berlanjut. Bahkan Ip Man sempat menerima percobaan pembunuhan menggunakan racun.
Hingga suatu ketika, seorang perwira Jepang mengadakan perlombaan bela diri untuk menantang masyarakat Cina. Ip Man kemudian mendaftar dan maju untuk melawan sang perwira.
Hal ini tentu saja menimbulkan pertarungan hebat, yang mengesankan. Siapakah yang akan menang? Apakah Master Ip Man dapat berhasil mengalahkan sosok perwira Jepang tersebut?