Masalah kemudian muncul ketika kerabat Wild, Holy (Dominik Garcia-Lorido) mendapatkan perlakuan kasar dari DeMarco (Milo Ventimiglia).
Wild memutuskan mengundurkan diri dari tawaran pekerjaan Kinnick dan mencari sosok DeMarco yang ternyata adalah anak dari pimpinan kelompok mafia yang sangat besar.
Meski memiliki perlindungan mentereng, Wild tak gentar untuk merangsek masuk ke rumah DeMarco dan menghajarnya bersama dua pengawal di kediamannya.
Wild menghubungi Holly dan memintanya mengebiri DeMarco di depan matanya. DeMarco merengek minta ampun dan memberikan sejumlah uang dollar kepada Holly dan Wild.
Usai membagi rata uang tersebut, Wild kembali kepada Kinnick menuju kasino dan bermain judi di sana.
Dia meraih kemenangan beruntun ketika bermain blackjack di tangan bandar bernama Cassandra (Hope Davis). Dia meraup ratusan ribu dollar di malam itu.
Keesokan harinya, anak buah DeMarco mendatangi Wild karena tak terima dengan perlakuannya.
Momen ini mempertemukan Wild dengan bos mafia yang sudah dikenali oleh Wild sebelumnya, Baby (Stanley Tucci).