Bersama dengan Baihakki Khaizan, Shahril Ishak dan Khairul Amri, Hassan berada di angkatan perintis Akademi Sepak Bola Nasional pada tahun 2000.
Hassan sebelumnya bermain untuk klub S.League Tampines Rovers, Geylang United dan Young Lions.
Dia baru mulai bermain sepak bola secara kompetitif ketika dia berusia 10 tahun, menjadi kapten sekolahnya, Sekolah Dasar Mei.
Hassan memulai karir sepakbolanya sebagai gelandang, hanya beralih di antara tongkat karena serangan asma yang dideritanya ketika dia berusia 12 tahun.
Ia bergabung dengan Eagles dari tim U-18 Singapura dan dengan cepat mengokohkan posisinya di tim utama.
Hassan kemudian mendapatkan nominasi Pemain Muda Terbaik S.League untuk penampilannya yang percaya diri dan kemampuannya melakukan penyelamatan yang menyilaukan.
Pemain yang berusia 37 tahun ini, sempat kembali direkrut Army United FC untuk tampil di ajang Thai League 2 musim 2018.
Setelah dua musim bermain di Thailand, ia kembali pulang untuk memperkuat Home United hingga saat ini.