Dia pernah bergabung dengan Teater Old Globe di San Diego, California, di mana dia tampil di "Hamlet" dan "A Midsummer Night's Dream".
Dari 1980 hingga 1985, ia berakting dalam berbagai karya teater kontemporer dan klasik, termasuk produksi Broadway "Eastern Standard" dan "Lolita".
Dia sangat dihormati di kalangan teater karena interpretasinya tentang karakter Shakespeare, dan pada tahun 1984, dia memainkan peran utama dalam "Hamlet" di New York Shakespeare Festival.
Kevin kemudian kembali ke layar televisi dalam film televisi Covenant (1985). Dia juga bermain dalam reguler di Ohara (1987) pada tahun 1987, dan di Tour of Duty (1987) dari tahun 1987 hingga 1988, sebelum membintangi serial film televisi.
Kevin Conroy makin terkenal usai menjadi pengisi suara Batman sejak 1992 silam lewat Batman: The Animated Series.
Sejak saat itu ia terus menjadi pengisi suara Batman dalam berbagai proyek spin-off animasi.
Tak hanya menjadi pengisi suara, wajah Conroy pernah muncul dalam film fitur langsung lewat drama percintaan tahun 1992 "Chain of Desire" yang ditulis dan disutradarai oleh Temístocles López.
Dia juga membintangi peran berulang di serial NBC "Another World" dan muncul di episode serial klasik seperti "Dallas", "Murphy Brown", dan "Cheers".